Насколько далеко зашли отношения между молодыми людьми, стало понятно, когда Профит забеременела. Чарли не торопился жениться, ведь он к тому времени еще и колледж не окончил, а девушка не настаивала. Но когда она родила дочь Кассандру, дал ей свою настоящую фамилию – Эстевес. Чарли помогал Поле материально, выплачивая щедрые алименты на дочь, но ее воспитанием не занимался – было не до того, он упорно делал карьеру.
Актерская профессия стала для Шина еще одним способом привлечь к себе внимание родителей – он надеялся, что отец оценит желание сына пойти по его стопам. И Мартин действительно подобрел и даже взял его на съемочную площадку картины «Казнь рядового Словика», в которой десятилетний Чарли сыграл первую в своей жизни роль.

Процесс съемок ему очень понравился, а актеры показались Шину-младшему небожителями, вокруг которых хлопочет вся съемочная группа – гримируют, причесывают, переодевают и по первому же требованию приносят гамбургер или стакан кокаколы. Любой актер на съемках фильма был центром Вселенной, и это очень нравилось Чарли – всеобщее почитание стоило того, чтобы посвятить ему жизнь.
Самый непутевый сын Мартина Шина, по иронии судьбы, стал самым знаменитым. Чарли уверен: все потому, что он взял себе псевдоним отца, в то время как Эмилио и Рамон начали актерскую карьеру под семейной фамилией – Эстевес. Глупые, они не знали, что псевдоним Шин, в честь известного богослова, прославившегося выступлениями по телевидению, – фартовый. А Чарли знал – в противном случае, их папаша не получил бы той доли удачи и везения, отмеренной судьбой Шину, но никак не Эстевесу.
Впрочем, его брат Эмилио довольно много снимался и получил одну из ролей второго плана в первом фильме саги «Миссия невыполнима», а затем перешел в режиссуру, но до известности младшего брата ему очень далеко.
Актерская фортуна улыбнулась Чарли Шину, когда он познакомился с Оливером Стоуном. Сыграв в его фильме на вьетнамскую тему «Взвод», получившем любовь зрителей, внимание критиков и четыре «Оскара» в придачу, молодой актер решил, что схватил удачу за хвост.

Шин, как и другие снимавшиеся в фильме актеры – Форест Уитакер, Том Беренджер, Уиллем Дефо – стал знаменитым в один момент. В то время ему казалось, что отныне внимание самого мэтра, а с ним публики и прессы, которым он так дорожил, будут сопутствовать ему всегда.
Однако в следующий свой фильм, «Сальвадор», Стоун Чарли не взял. Актер счел это чистой случайностью, тем более что на горизонте появилась новая картина режиссера, «Уолл-стрит», которая сулила все то, что так ценят актеры: интересную работу, шумный успех, престижные премии.

Стоун действительно пригласил Чарли на главную роль, но «Уолл-стрит» не принес актеру ожидаемых преференций – все они, включая вожделенный «Оскар», достались его партнеру по съемочной площадке Майклу Дугласу. Уязвленный Чарли затаил на режиссера обиду, и когда в новый свой фильм, «Рожденный четвертого июля», он взял не его, как обещал, а Тома Круза, устроил Стоуну скандал.
– Как ты мог так со мной поступить?! – Чарли так кричал в трубку, что, казалось, его голос слышат все соседи. Но ему было наплевать на то, что скажут о нем окружающие – гнев и обида душили актера, а до всего остального ему в тот момент дела не было.